No existe documentación escrita del castillo de la Villeta hasta su toma por las fuerzas cristianas en el proceso de conquista del Reino Nazarí de Granada y la información que se ofrece es breve y concisa. En el Libro de Apeo y Repartimiento, de 1572, se recoge algunos testimonios del estado en que quedó la fortaleza y la alquería tras su destrucción, pero no se ofrecen grandes detalles. Se conserva testimonios de eruditos (Pérez Bayer), viajeros (Francis Carter) o algún que otro investigador ocasional (Domingo Belestá), especialmente en el siglo XVIII, que hacen sucintas referencias al castillo, así como algunos dibujos de los siglos XVI y XVIII, la mayoría simples esbozos, salvo alguno, algo más fiel que representan unos interesantes testimonios gráficos.
Los primeros estudios que sobre el castillo se realizaron tuvieron lugar en los años setenta y ochenta de la centuria pasada, en relación al proyecto de restauración de Francisco Prieto-Moreno y de la realización de la tesis doctoral del profesor Sebastián Fernández López, respectivamente. Este último fue el primer investigador que abordó el estudio de la fortaleza desde una perspectiva historiográfica y arqueológica. A sus trabajos siguió el del arqueólogo medievalista y profesor universitario Manuel Acién Almansa, que junto a J. Antonio Rambla Torralbo dirigió la excavación de urgencia del castillo de la Villeta previa a la construcción del hotel.
Gracias a todos esos estudios y trabajos, especialmente la intervención arqueológica de Manuel Acién y J. Antonio Rambla Torralbo sabemos que en el cerro de la Villeta hubo una primera ocupación entre los siglos IX-X, un hins-refugio relacionado con la revuelta de Omar Ibn Hafsún. Tras su derrota por Abderramán III y el período de paz que sucedió, el cerro quedó deshabitado hasta que los almohades, hacia el siglo XII, lo reocupen y levanten en él una fortaleza compuestas por dos elementos, un albacar y una celoquia, dotados de torres y murallas donde destacaría por su singularidad la torre poligonal del ángulo oeste (en la provincia de Málaga sólo existen dos de estas torres, la del castillo de Monda y la del castillo de Bentomiz), compuesta por un zócalo de sillarejo y un alzado de tapial, en la que se conserva parte de los enlucidos y de la decoración a base de cordones de eternidad.
Tras la caída de los almohades y el avance de la frontera cristiana, es la dinastía nazarí con capital en Granada la que logra configurar un nuevo estado islámico, el Reino Nazarí de Granada, y reestructurar todo el aparato militar del último estado islámico de la Península Ibérica. Numerosas fortalezas son reestructuradas y refortificadas, recibiendo algunas unas profundas transformaciones relacionadas, en gran medida, con el desarrollo de la pirobalística. Entre esas fortalezas se encuentra el castillo de la Villeta, cuya torre poligonal recibe un forro cuadrangular de mampostería, además de reforzarse el conjunto con una zapata semicircular. El resto del albacar y de la celoquia se reconfigura a base de mampostería, tanto torres como murallas, y se dota al conjunto por su ladera norte de una gran muralla que envuelve el caserío de viviendas, la vieja alquería o villa vieja, como viene recogida en las fuentes. Esta muralla, que se adapta a la irregularidad del terreno, poseía varias torres y al menos una entrada. El acceso desde la celoquia a la alquería se realizaba a través de un pequeño vano realizado al efecto del que apenas ha quedado su huella contenida en una gran piedra gorronera.
El imparable avance cristiano a finales del siglo XV consiguió la rendición de Ronda, la ciudad más importante del entorno, por lo que decenas de pequeñas poblaciones se rindieron a las tropas invasoras, Monda entre ellas. Tras unos años de ocupación por los militares cristianos, se decidió su desmantelamiento, al igual que decenas de fortalezas, del difunto Reino Nazarí de Granada, para evitar posibles levantamientos de la población mudéjar sometida. Mientras que el albacar, la celoquia y la muralla eran parcialmente demolidas para despojarlas de su carácter defensivo, las viviendas del interior de la alquería así como sus habitantes, fueron respetados.
En 1570 y en el contexto de la revulta morisca, el castillo de la Villeta y su alquería vuelven a aparecer en las fuentes documentales para señalarse que los moriscos que habitaban el lugar habían incendiado las casas, cegado el aljibe del viejo castillo y destruido más restos, tras lo cual huyeron.
Desde ese momento hasta mediados del siglo XX, el castillo de la Villeta y su poblado quedaron abandonados y se utilizaron como campo para el cultivo de almendros y olivos. En los años sesenta del siglo XX un ciudadano alemán, Rudolf Von Elsterman, adquirió el castillo con el sueño de restaurarlo y crear un centro cultural y turístico, pero se encontró con numerosos escollos burocráticos y administrativos que dieron al traste con su sueño. A finales de los años ochenta unos promotores adquirieron los restos del viejo castillo y edificaron el hotel El Castillo de Monda.
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